Freeline Skates werden ontwikkeld in 2003 in San Francisco, Californië, terwijl de uitvinder Ryan Farrelly en poging deed om een beter ontwerp voor het downhill skaten te maken. Zijn prototype voor het schaatsen was een rij van vier wielen in het midden van een houten plank. Na een aantal testritten en aanpassingen, realiseerde Farrelly zich dat hij gewoon kon staan ??op een set wielen en het bord niet nodig was. De schaatsen combineren elementen van beide skateboarden en in-line skaten en kan worden gereden op het vlakke land alsmede een heuvel omlaag of omhoog. Uit dit idee werd de Freeline Skates geboren.